Počátky historie příbramské knihovny sahají až do roku 1883, kdy si dle zápisu ze schůze Měšťanské besedy můžeme přečíst, že si její literární odbor vytkl za cíl vybudovat ve městě Příbrami veřejnou knihovnu a čítárnu. To se podařilo až v pondělí 1. října roku 1900, kdy byla slavnostně otevřena lidová knihovna, umístěná tehdy ve školní budově na Komenského náměstí. Otevírací doba pro veřejnost byla každé úterý a pátek. V prvním roce své činnosti měla knihovna evidováno 255 čtenářů, kteří si mohli vybírat ze 790 knih.
O dva roky později byla knihovna přestěhována do přízemí městského chudobince (budova pod dnešním státním zastupitelstvím). Po 1. světové válce se knihovna znovu stěhovala, tentokrát do městského sirotčince v Jiráskových sadech. Zde setrvala až do roku 1945, kdy byla přestěhována do nových prostor na městské radnici (bývalá Česká spořitelna) a na počátku 50. let byla přemístěna do domu na kraji náměstí (dnes květinářství U Voláků) při ústí Pražské ulice, kde sídlila až do roku 1984.
Během 2. sv. války došlo k zatčení knihovníka J. Bláhy, který byl vyslýchán kvůli židovskému původu své ženy na gestapu. Po propuštění už nemohl vykonávat své místo knihovníka a do knihovny je jmenován jako jeho nástupce Alois Cvrk, který zachránil před skartací spoustu českých knih uvedených na indexu zakázaných knih. Za války byla knihovna centrem kulturního a společenského života českých obyvatel.
V období po 2. sv. válce se činnost knihovny stává stále bohatší. Knihovna se zapojuje do akcí pořádaných místní osvětovou besedou, roste její knihovní fond a s tím i počet čtenářů a výpůjček. V roce 1948 má knihovna 1761 čtenářů a 44 487 výpůjček. V témže roce získává knihovna statut okresní knihovny a v roce 1953, po sloučení Příbramě a Březových Hor, také svoji první pobočku, bývalou Jiráskovu knihovnu na Březových Horách. Na počátku padesátých let, kdy se začíná rozvíjet v Příbrami uranový průmysl, je zde vybudováno sídliště a s ním nový kulturní dům, kde je v roce 1959 otevřena další pobočka knihovny s oddělením pro dospělé i pro děti. Po přijetí Zákona o jednotné soustavě knihoven a reorganizaci okresu Příbram v roce 1960 začíná knihovna budovat střediskový systém.
V roce 1984 čekalo knihovnu opět stěhování. Z prostor již zdaleka nevyhovujících se knihovna, čítající již téměř 150 000 svazků knih, přemístila do budovy bývalého OV KSČ na náměstí Pionýrů (dnes T. G. Masaryka). Knihovna tím získala podstatně lépe vyhovující prostory, které umožnily otevřít i malou čítárnu a studovnu. V této budově – dnes již zcela zastaralé – sídlí knihovna dodnes.
V roce 1986 otevřela knihovna další pobočku. Z kulturního domu bylo přestěhováno oddělení pro dospělé do „Křižáku“ v nové části města a místo něj zde bylo umístěno oddělení pro dospívající mládež.
U příležitosti 90. výročí svého vzniku, v roce 1990, byla knihovna přejmenována na Knihovnu Jana Drdy. V roce 1993 se pro knihovnu mnohé změnilo. Poté, co okresní shromáždění rozhodlo nepřidělit knihovně dotaci na provoz, došlo k dohodě mezi městským úřadem, okresním úřadem a ředitelstvím knihovny, že po převodu budovy a movitého majetku do vlastnictví města bude nadále zřizovatelem knihovny město Příbram. Knihovna tím začala plnit funkci městského zařízení.
V roce 1993 – poté co získala grant od ministerstva hospodářství – otevírá knihovna svoje další oddělení – Informační centrum. Na konci roku 1994 přistupuje knihovna jako jedna z prvních v republice na spuštění automatizovaného výpůjčního protokolu.
V roce 1995 vydala knihovna ve spolupráci s městem Příbram a grafikem Janem Čákou bronzovou medaili k příležitosti 80. výročí narození a 25. výročí úmrtí příbramského rodáka, spisovatele Jana Drdy.
V roce 1996 byl automatizovaný výpůjční protokol instalován i na oddělení pro děti a ve studovně. V témže roce začala knihovna vydávat kulturní měsíčník „Příbramský zpravodaj“ a pro nově založený Klub mladých autorů občasník „Kouř“. Vedle těchto dvou periodik se knihovna rozhodla vydávat i díla regionálních autorů, malonákladové publikace a později i výpravné obrazové.
Během let 1996 – 1997 prošel rekonstrukcí suterén budovy na náměstí TGM, topení koksem bylo nahrazeno plynem. V uvolněných opravených prostorách vzniklo centrum tiskařských služeb a zázemí pro brigádníky, kteří v knihovně vykonávali civilní službu.
V roce 1998 prošla část budovy rozsáhlou rekonstrukcí, půda byla přestavěna na přednáškový sál, opravila se střecha a fasáda knihovny. Od tohoto roku mohou čtenáři knihovny díky grantu Ministerstva kultury ČR využívat internet.
V srpnu 2000 se pobočka knihovny na Březových Horách přestěhovala ze stísněných prostor na březohorském náměstí do místností bývalé lékárny zdejší polikliniky. Vybavení pobočky a spektrum jejích služeb bylo rozšířeno díky projektu Bojujeme proti nudě, dotovaném grantem Open Society Fund v Budapešti. Od roku 2001 se tak stala tato pobočka denním klubem pro děti a mládež s pravidelným programem.
Říjen 2000 byl ve znamení oslav 100. výročí založení knihovny. V příbramském divadle se uskutečnilo slavnostní setkání současných a bývalých pracovníků knihovny a významných kulturních a politických osobností města a regionu. Na setkání přijela také rodina spisovatele Jana Drdy. Divadelní ochotníci z Petrovic sehráli pro tuto příležitost frašku Richarda Havelky „Jawohl“.
V roce 2001 byl automatizovaný výpůjční protokol zprovozněn i na pobočce v Příbrami VIII „Křižák“ a v pobočce „Škola“ pro děti, umístěné v 7 ZŠ Příbram.
Od roku 2002 je Knihovna Jana Drdy, v souvislosti se schválením nového knihovnického zákona, opět centrem regionálních služeb pro knihovny okresu. Poskytuje více než 150 knihovnám především poradenské, metodické, vzdělávací a koordinační služby, buduje výměnný fond a zabezpečuje jeho distribuci a cirkulaci.
V roce 2003 navázala knihovna úzkou spolupráci se Státním okresním archivem a převedla do digitalizované podoby staré příbramské časopisy Horymír, Naše obrana, Od stříbrných hor, Vesnické noviny, Vltavské proudy a Nové Příbramsko. CD disky jsou uloženy ve studovně knihovny.
V témže roce knihovna zvítězila v soutěži o nejlepší knihovnickou prezentaci na internetu Biblioweb 2003. Její internetové stránky byly vyhlášeny jako nejlepší.
Na Informačním centru bylo v březnu 2003 ve spolupráci s firmou Internet PB otevřeno nové internetové pracoviště pro veřejnost se čtyřmi počítačovými stanicemi.
V březnu 2005 v rámci akce Březen – měsíc internetu, spustila knihovna novou výpůjční službu – elektronické výpůjčky. V praxi to znamenalo, že knihovna zájemcům v jakékoli knihovně v České republice zašle na požádání dokument převedený do elektronické podoby.
V roce 2007 se podařilo úspěšně dokončit automatizaci výpůjčního systému v celé knihovně a všech jejích pobočkách. K centrální databázi knihovny byla připojena i poslední pobočka – Březové Hory. V tomto roce také vydavatelství knihovny obdrželo prestižní cenu Magnesia Litera za vydání knihy poezie Stanislava Dvorského Oblast ticha.
Od roku 2008 má dětské oddělení v pobočce Škola své vlastní webové stránky Knihovna u Knihožroutů a návštěvníci studovny mohou využívat bezdrátové připojení k internetu – WIFI. Od roku 2009 mohou čtenáři navštěvovat na jednu čtenářskou legitimaci všechna oddělení KJD Příbram.
V květnu 2010 byla na novém autobusovém nádraží otevřena pobočka Informačního centra knihovny.
Na podzim roku 2011, v rámci Týdne knihoven, bylo zahájeno v ústřední půjčovně pro dospělé půjčování čteček elektronických knih.
V roce 2011 získala knihovna grant a prostory pobočky Křižák tak byly rozšířeny o studovnu, kde je k dispozici internetové pracoviště pro veřejnost. Na jednom z počítačů byl nainstalován speciální software pro zrakově postižené. Od roku 2012 připravují pracovnice této pobočky pravidelný program pro klienty příbramského SONS (Sjednocená organizace nevidomých a slabozrakých ČR). Od tohoto roku se zde také půjčují audioknihy.
V roce 2013 v rámci zkvalitnění služeb čtenářům byla v knihovně zavedena tzv. rodinná průkazka. V roce 2014 ve spolupráci s portálem eReading.cz zavedla knihovna pro své čtenáře půjčování elektronických knih a zároveň vydala svoji první volně stažitelnou elektronickou knihu Němá barikáda od Jana Drdy.
Po celou dobu své existence knihovna pořádala pro své čtenáře a příznivce další zajímavé akce. Několik let knihovna připravovala spolu se zdejším knihkupectvím Hyšpler – Olšanská v příbramské sokolovně Ples knihy. Dodnes v měsíci říjnu pořádá seriál zajímavých pořadů a koncertů nazvaný Měsíc pro duši. Organizuje a připravuje zajímavé besedy se spisovateli a známými osobnostmi. Po dobu trvání knihovnu navštívili: Jarmila Glazarová, Eva Bernardinová, Valja Stýblová, Ludmila Vaňková, Jan Alda, Václav Kaplický, Miroslav Ivanov, Ladislav Stehlík, František Kožík, Stanislav Rudolf, Ota Dub, Viktor Palivec, Rudolf Kalčík, Vojtěch Steklač, Jiří Švejda, Petr Prouza, Jiří Medek, Petr Šabach, Jaroslav Foglar, Ota Hofman, Vladimír Liška, Marek Stašek, Jan Čáka, Ivan Wernisch, Josef Hiršal, Vlastimil Vondruška, Milan Gelnar, Jan Němec, Otomar Dvořák, Vítězslava Klimtová, Věra Kubová, Kateřina Tučková, Radka Denemarková a další. Od roku 1999 do roku 2009 knihovna pořádala recesistickou akci v historických kostýmech „Dobývání Jerusaléma křižáckým vojskem“. Knihovna se též podílela s Galerií Františka Drtikola, ZUŠ Příbram I a Divadlem Antonína Dvořáka na několika ročnících festivalu zahájení kulturní sezóny Krasohledění.
V roce 2015 knihovna oslavila 115. výročí svého vzniku a zároveň sté výročí narození a čtyřicáté páté výročí úmrtí příbramského spisovatele Jana Drdy.
V roce 2018 prošla knihovna zásadní rekonstrukcí. Byla zcela přestavěna a rozšířena Ústřední půjčovna pro dospělé. Z malé místnosti se spojením několika skladů a kanceláří rázem stala prostorná a prosvětlená místnost, kde si čtenáři mohou číst v pohodlných pohovkách. Byla zrekonstruována sociální zařízení pro návštěvníky knihovny v 1. a 2. patře, ale hlavně byl do budovy vestavěn výtah, který zpřístupnil knihovnu i mnoha dalším čtenářům a návštěvníkům kulturních akcí.
Slavnostní otevření proběhlo v září 2018 za přítomnosti starosty města a “nová” knihovna se setkala s příznivým ohlasem veřejnosti.
V roce 2020 oslaví knihovna 120. výročí svého založení.